Shailene Diann Woodley 15 Kasım 1991’de Simi Valley, Kaliforniya’da doğdu. Annesi, Lori, ortaokul danışmanı ve babası, Lonnie Woodley, okul müdürü. Tanner adında bir erkek kardeşi var.
Shailene dört yaşına geldiğinde modellik yapmaya başladı. Oyunculuğa başladığında ise beş yaşındaydı. Bir ajans onda ki potansiyeli fark etti ve hemen sözleşme imzaladı. O 15 yaşındayken annesi ve babası boşandı ve ona skolyoz tanısı konuldu. Tedavi için korse kullandı.
1991 yılında Replacing Dad filminde ilk önemli rolünü oynadı. 2002 yıllarında Without a Trace ve The District gibi ufak televizyon yapımlarında yer aldı. 2005 yılında A Place Called Home filmindeki rolüyle Genç Sanatçı Ödülleri - En İyi TV Filmi, Mini Dizi veya Özel Program Performansı - Öncü Genç Kadın Oyuncu dalında aday gösterildi.
Ayrıca Shailene, 2003–2004 yıllarında The O.C. dizisinin altı bölümünde oynadı. 2005 yılındaFelicity Merriman in Felicity: An American Girl Adventure filmiyle ortaya çıktı. Bu filmde ki rolüyle yeniden Genç Sanatçı Ödülleri’nde aday gösterildi.
Shailene aynı zamanda, Crossing Jordan, Everybody Loves Raymond, My Name is Earl, CSI: NY, Cold Case ve Close to Home gibi şovlarda hem konuk, hem de tekrarlanan oyuncu olarak rol aldı. 2008’de ABC Family’nin The Secret Life of the American Teenager dizisinde 15 yaşında hamile kalan Amy Juergens rolünü canlandırdı.
Woodley 2011 yılında The Descendants filmiyle çıkış yaptı. Filmde ki performansı eleştirmenlerin beğenisini kazandı ve prestijli ödüllerde aday gösterildi. 2012 yılında Altın Küre’de Sinema Dalında En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu kategorisinde aday gösterildi fakat ödülü kazanamadı. Başka bir önemli adaylıkta Sinema Oyuncuları Derneği'nden geldi. Şubat ayında bugüne kadar ki en büyük ödülünü, Bağımsız Ruh Ödülü’nü kazanarak En İyi Yardımcı Kadın Ödülü'nü evine götürdü.
Woodley’in 2013 yılında iki yeni projesi var. The Spectacular Now filminde Aimee Finicky’yi canlandıracak ve White Bird in a Blizzard filminde yer alacak. 2014 yılında The Amazing Spider-Man 2’de Mary Jane Watson karakterini oynayacak. Ayrıca popüler kitap serisi Divergent’in film uyarlamasında Beatrice Prior’u canlandıracak.